Sesamina

 
Sesamina
Nombre IUPAC
5,5'-(1S,3aR,4S,6aR)-tetrahydro-1H,3H- furo[3,4-c]furan-1,4-diylbis(1,3-benzodioxole)
General
Otros nombres Fagarol
Sezamin
pseudocubebin
Episesamin
Asarinin
D-(+)-Sesamin
d-Sesamin
(+)-Sesamin
l-sesamin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H18O6
Identificadores
Número CAS 607-80-7[1]
ChEBI 66470
ChEMBL 252915
ChemSpider 65258
PubChem 5204
UNII FY3S29JVC9 S7946O4P76, FY3S29JVC9
KEGG C10882
SMILES
C1C2C(COC2C3=CC4=C(C=C3)OCO4)C(O1)C5=CC6=C(C=C5)OCO6
InChI
InChI=InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 354,35 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La sesamina es un lignano aislado de la corteza de plantas de Fagara y del aceite de sésamo. Se ha utilizado como un suplemento de grasa en la dieta de reducción, aunque no se han realizado estudios controlados sobre esta aplicación.[2]​ Su principal metabolito es la enterolactona, que tiene una vida media de eliminación de menos de 6 horas.[3]​ Sesamina y sesamolina son componentes menores del aceite de sésamo,[4]​ en promedio, comprende sólo el 0,14% del aceite total.[5]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Kamal-Eldin A, Moazzami A, Washi S (enero de 2011). «Sesame seed lignans: potent physiological modulators and possible ingredients in functional foods & nutraceuticals». Recent Pat Food Nutr Agric 3 (1): 17-29. PMID 21114470. doi:10.2174/2212798411103010017. 
  3. Peñalvo JL, Heinonen SM, Aura AM, Adlercreutz H (mayo de 2005). «Dietary sesamin is converted to enterolactone in humans». J. Nutr. 135 (5): 1056-1062. PMID 15867281. 
  4. Lim JS, Adachi Y, Takahashi Y and Ide T (Jan 2007). «Comparative analysis of sesame lignans (sesamin and sesamolin) in affecting hepatic fatty acid metabolism in rats.». Br J Nutr 97 (1): 85-95. PMID 17217563. doi:10.1017/S0007114507252699. 
  5. Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide 2nd Ed.. San Diego: Academic Press, Inc. p. 50. ISBN 0123705517. 

Enlaces externos

  • Effect of sesamin on serum cholesterol and triglycerides levels in LDL receptor-deficient mice
  • A short and stereoselective total synthesis of (±)-sesamin by radical cyclisation of an epoxide using a transition-metal radical source
  • Sesamin and episesamin induce apoptosis in human lymphoid leukemia Molt 4B cells.
  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Sesamina» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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