Sykloheksaanikarboksyylihappo

Sykloheksaanikarboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 98-89-5
PubChem CID 7413
SMILES C1CCC(CC1)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H12O2
Moolimassa 128,166 g/mol
Sulamispiste 29 °C[2]
Kiehumispiste 232,5 °C[2]
Tiheys 1,033 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Veteen 2,01 g/l (15 °C)[2]
Infobox OK

Sykloheksaanikarboksyylihappo (C7H12O2) eli heksahydrobentsoehappo on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden kemikaalien valmistamiseen ja aromiaineena. Yhdiste toimii myös joidenkin eliöiden semiokemikaalina.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa sykloheksaanikarboksyylihappo on värittömiä kiteitä tai nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, kloroformiin ja petrolieetteriin.[3][2][4] Sykloheksaanikarboksyylihappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo, ja sen pKa-arvo on 4,9[5]. Kuumennettaessa sykloheksaanikarboksyylihappoa kuparisuolojen läsnä ollessa yli 200 °C:n lämpötilaan se hajoaa syklohekseeniksi ja sykloheksanoniksi[4].

Valmistus ja käyttö

Sykloheksaanikarboksyylihappoa valmistetaan vedyttämällä bentsoehappoa, ja katalyyttinä käytetään jalometalleja, kuten palladiumia 150–170 °C:n lämpötilassa.[3][4][6]

Sykloheksaanikarboksyylihappoa voidaan käyttää kaprolaktaamin valmistukseen sen ja nitrosyylirikkihapon välisellä reaktiolla.[4][6] Sitä voidaan myös käyttää hyönteisten karkottamiseen tarkoitetuissa aineissa ja kumien vulkanoinnissa.[2] Yhdisteellä on hedelmäinen maku, minkä vuoksi sitä käytetään aromiaineena muun muassa purukumissa[7].

Lähteet

  1. ↑ Cyclohexanecarboxylic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.4.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 459. 12th Edition. Merck, 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 401. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. ↑ a b c d Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.4.2018
  5. ↑ Paul M. Dewick: Essentials of Organic Chemistry, s. 130. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-470-01665-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.4.2018). (englanniksi)
  6. ↑ a b William B. Fisher & L. Crescentini: Caprolactam, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 5.4.2018 (englanniksi)
  7. ↑ George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 358. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 5.4.2018). (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Human Metabolome Database: Cyclohexanecarboxylic acid (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclohexanecarboxylic acid (englanniksi)
  • ChemBlink: Cyclohexanecarboxylic acid (englanniksi)
  • Pherobase: Semiochemical - cyclohexylcarboxylic acid (englanniksi)