Jervine

Jervine

Structure de la jervine
Identification
Synonymes

11-cétocyclopamine

No CAS 469-59-0
No ECHA 100.006.745
No CE 207-417-9
No RTECS WG9700000
PubChem 10098
ChEBI 186779
SMILES
C[C@@H]1CN[C@@H]2[C@@H](C1)O[C@]3(CC[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@@H](O)CC[C@]6(C)[C@H]5C(=O)C4=C3C)[C@@H]2C
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6-13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1
Std. InChIKey :
CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N
Propriétés chimiques
Formule C27H39NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 425,603 5 ± 0,025 4 g/mol
C 76,2 %, H 9,24 %, N 3,29 %, O 11,28 %,
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H301 et P301+P310
H301 : Toxique en cas d'ingestion
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
-
   2811   
Numéro ONU :
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La jervine est un alcaloïde stéroïde issu de plantes du genre Veratrum (vératres). Semblable à la cyclopamine, il s'agit d'une substance tératogène qui provoque des malformations congénitales graves chez les fœtus lorsqu'elle est consommée par des animaux lors de certaines phases de la gestation, pouvant provoquer des cas de cyclopie et d'holoproencéphalie.

Elle agit par inhibition de la voie de signalisation Hedgehog (Hh)[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Jervine ≥ 98% (HPLC), poudre, consultée le 26 mars 2014.
  3. (en) James K. Chen, Jussi Taipale, Michael K. Cooper et Philip A. Beachy, « Inhibition of Hedgehog signaling by direct binding of cyclopamine to Smoothened », Genes & Development, vol. 16,‎ , p. 2743-2748 (PMID 12414725, PMCID 187469, DOI 10.1101/gad.1025302, lire en ligne)
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