Oroxindine

Oroxindine
Image illustrative de l’article Oroxindine
Identification
Nom UICPA acide (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-8-méthoxy-4-oxo-2-phénylchromèn-7-yl)oxyoxane-2-carboxylique
Synonymes

wogonine-7-O-β-D-glucuronide
wogonoside

No CAS 51059-44-0
No ECHA 100.230.643
PubChem 3084961
SMILES
COC1=C(C=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C(=O)O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C22H20O11/c1-30-18-13(32-22-17(27)15(25)16(26)20(33-22)21(28)29)8-11(24)14-10(23)7-12(31-19(14)18)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,15-17,20,22,24-27H,1H3,(H,28,29)/t15-,16-,17+,20-,22+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C22H20O11  [Isomères]
Masse molaire[1] 460,387 6 ± 0,022 3 g/mol
C 57,39 %, H 4,38 %, O 38,23 %,
Propriétés physiques
fusion 194 à 196 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oroxindine est un composé de la famille des flavones. C'est plus précisément un wogonoside, c'est-à-dire un hétéroside de la wogonine et en l'occurrence un glucuronide de la wogonine isolé à partir de l'Oroxylum indicum (Bignoniaceae)[3], la Bacopa monnieri (Plantaginaceae) et la Holmskioldia sanguinea[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) G.U. Siddikov, M.P. Yuldashev et Sh. V. Abdullaev, « Flavonoids from Scutellaria phyllostachya roots », Chemistry of Natural Compounds, vol. 43, no 3,‎ , p. 324-325 (DOI 10.1007/s10600-007-0120-3)
  3. (en) A. G. Ramachandran Nair et B. S. Joshi, « A new flavone glucuronide fromOroxylum indicum Vent », Journal of Chemical Sciences, vol. 88, no 5,‎ , p. 323-327 (DOI 10.1007/BF02844710)
  4. (en) P. K. Chaudhuri, Rashmi Srivastava, Sunil Kumar et Sushil Kumar, « Phytotoxic and antimicrobial constituents of Bacopa monnieri and Holmskioldia sanguinea », Phytotherapy Research, vol. 18, no 2,‎ , p. 114-117 (DOI 10.1002/ptr.1278)
v · m
Flavones
Composés
O-méthylées
Hétérosides
Acétylées
  • Artoindonesianine P
Synthétiques
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