Sirohème : Notes et références Wikipédia, l'encyclopédie libre

Sirohème

Identification
Sirohème

Structure du sirohème
Nom UICPA	acide 3-[(2S,3S,17S,18S)-8,12,17-tris(2-carboxyéthyl)-3,7,13,18-tétrakis(carboxyméthyl)-3,18-diméthyl-2,17-dihydroporphyrin-21,23-diid-2-yl]propanoïque ; fer(2+)
N^o CAS	52553-42-1
PubChem	9548568
ChEBI	28599
SMILES	C[C@@]1([C@@H](C2=CC3=NC(=CC4=C(C(=C([N-]4)C=C5C(=C(C(=N5)C=C1[N-]2)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@H]([C@]3(C)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O.[Fe+2] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C42H46N4O16.Fe/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3-7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29;/h13-16,23-24H,3-12,17-18H2,1-2H3,(H10,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62);/q;+2/p-2/t23-,24-,41+,42+;/m1./s1 Std. InChIKey : DLKSSIHHLYNIKN-QIISWYHFSA-L
Propriétés chimiques
Formule	C₄₂H₄₄FeN₄O₁₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	916,661 ± 0,044 g/mol C 55,03 %, H 4,84 %, Fe 6,09 %, N 6,11 %, O 27,93 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sirohème est le cofacteur, structurellement proche de l'hème, de certaines enzymes réalisant la réduction à six électrons du soufre et de l'azote^[2]. Il est biosynthétisé à partir de l'uroporphyrinogène III^[3].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Matthew J. Murphy, Lewis M. Siegel, Shirley R. Tove et Henry Kamin, « Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 71, n^o 3,‎ 1^er mars 1974, p. 612-616 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.71.3.612 PMID 4595566
↑ (en) Jørgen Hansen, Marianne Muldbjerg, Hélène Chérest, Yolande Surdin-Kerjan, « Siroheme biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae requires the products of both the MET1 and MET8 genes », FEBS Letters, vol. 401, n^o 1,‎ 13 janvier 1997, p. 20-24 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0014-5793(96)01423-8 PMID 9003798

v · m

Tétrapyrroles

Pigments biliaires
(linéaires)

Phytobilines

Phytochromobiline
Phycobilines	Phycoérythrobiline Phycocyanobiline Phycourobiline Phycoviolobiline

Macrocycles

Corrinoïdes

Porphyrines

Protoporphyrines	Protoporphyrine IX Hème b c a o Protoporphyrine zinc Protoporphyrine magnésium
Phytoporphyrines	Chlorophylle c₁ Chlorophylle c₂ Protochlorophyllides a b

Porphyrines réduites

Porphyrinogènes	Uroporphyrinogènes I III Coproporphyrinogènes I III Protoporphyrinogène IX
Chlorines	Chlorophyllides a b Chlorophylles a b d f Phéophytines a b Bactériochlorophylle c
Bactériochlorines	Bactériochlorophylle a
Isobactériochlorines	Sirohème Sirohydrochlorine
Corphines	Cofacteur F₄₃₀