キヌレニン

L-キヌレニン

IUPAC名 2-アミノ-4-(2-アミノフェニル)- 4-オキソブタン酸
識別情報
CAS登録番号	343-65-7
PubChem	846
MeSH	Kynurenine
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N
特性
化学式	C₁₀H₁₂N₂O₃
モル質量	208.214 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キヌレニン(Kynurenine)は、トリプトファンからナイアシンを生合成するキヌレニン経路における主要な代謝中間体のひとつである。アミノ酸のひとつで(伝統的記法を用いると)D体とL体の2つのエナンチオマーが存在する。

生合成

キヌレニン経路においてN'-ホルミルキヌレニンからアリールホルムアミダーゼによって生合成される。

キヌレニンの主要代謝物は３つあり、

へと変換される。

チック症に関連を持つ。^[1]^[2]
UV光をフィルターする機能とも関係しており加齢に伴う白内障との関連が研究されている。^[3]
癌との関連では、キヌレニンは人の芳香族炭化水素受容体(AHR)の内因性リガンドであり^[4]、癌細胞はトリプトファン代謝酵素であるトリプトファン-2,3-ジオキシゲナーゼ(TDO)活性を亢進させ、結果キヌレニン生合成亢進により抗腫瘍免疫反応を抑制しているとの報告がある。^[5]

^ Hoekstra PJ, Anderson GM, Troost PW, Kallenberg CG, Minderaa RB (June 2007). “Plasma kynurenine and related measures in tic disorder patients”. European Child & Adolescent Psychiatry 16 Suppl 1: 71–7. doi:10.1007/s00787-007-1009-1. PMID 17665285.
^ “Kynurenine potentiates the DOI head shake in mice | DeepDyve - Research. Rent. Read.”. 2011年4月6日閲覧。
^ Dawn M Richard et al. & March 2009.
^ “Aryl hydrocarbon receptor control of a disease tolerance defence pathway”. p. Figure 2 (2014年7月). doi:doi:10.1038/nature13323. 2017年8月4日閲覧。
^ Opitz CA et al. 2011.

Dawn M Richard, Michael A Dawes, Charles W Mathias, Ashley Acheson, Nathalie Hill-Kapturczak and Donald M Dougherty (23 Mar 2009). “L -Tryptophan: Basic Metabolic Functions, Behavioral Research and Therapeutic Indications”. International Journal of Tryptophan Research: 46/(45-60). http://www.la-press.com/l--tryptophan-basic-metabolic-functions-behavioral-research-and-therap-article-a1367 2012年5月18日閲覧。.
Opitz CA, Litzenburger UM, Sahm F, Ott M, Tritschler I, Trump S, Schumacher T, Jestaedt L, Schrenk D, Weller M, Jugold M, Guillemin GJ, Miller CL, Lutz C, Radlwimmer B, Lehmann I, von Deimling A, Wick W, Platten M (2011). “An endogenous tumour-promoting ligand of the human aryl hydrocarbon receptor”. Nature (journal) 478 (7368): 197–203. doi:10.1038/nature10491. PMID 21976023.

リシン→	サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA
ロイシン→	α-ケトイソカプロン酸 - イソバレリルCoA - 3-メチルクロトニルCoA - 3-メチルグルタコニルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA
トリプトファン→アラニン→	N'-ホルミルキヌレニン - キヌレニン - アントラニル酸 - 3-ヒドロキシキヌレニン - 3-ヒドロキシアントラニル酸 - 2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸 - グルタリルCoA

グリシン→セリン→	3-ホスホグリセリン酸グリシン→クレアチン: グリコシアミン · クレアチンリン酸 · クレアチニン

ヒスチジン→	ウロカニン酸 - イミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸 - ホルムイミノグルタミン酸 - グルタミン酸-1-セミアルデヒド
プロリン→	1-ピロリン-5-カルボン酸
アルギニン→	オルニチン - プトレシン - アグマチン
他	システイン+グルタミン酸→グルタチオン: γ-グルタミルシステイン

バリン→	α-ケトイソ吉草酸 - イソブチリルCoA - メタクリリルCoA - 3-ヒドロキシイソブチリルCoA - 3-ヒドロキシイソ酪酸 - 2-メチル-3-オキソプロパン酸
イソロイシン→	2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 - 2-メチルブチリルCoA - チグリルCoA - 2-メチルアセトアセチルCoA
メチオニン→	S-アデノシルメチオニン - S-アデノシル-L-ホモシステイン - ホモシステイン - シスタチオニン - α-ケト酪酸
トレオニン→	α-ケト酪酸
プロピオニルCoA→	メチルマロニルCoA

フェニルアラニン→チロシン→	4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 - ホモゲンチジン酸 - 4-マレイルアセト酢酸 - 4-フマリルアセト酢酸

その他