Ftalan dimetylu

Ftalan dimetylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
dimetylobenzeno-1,2-dikarboksylan
Inne nazwy i oznaczenia
DMP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H10O4

Inne wzory

C6H4(COOCH3)2

Masa molowa

194,18 g/mol

Wygląd

bezbarwna, oleista ciecz[1][2]

Identyfikacja
Numer CAS

131-11-3

PubChem

8554

DrugBank

DB13336

SMILES
COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC
InChI
InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-5-3-4-6-8(7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
InChIKey
NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,19 g/cm³[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
4 mg/l[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu, eterze i chloroformie[1]; praktycznie nierozpuszczalny w eterze naftowym[1]
Temperatura topnienia

5,5 °C[1]

Temperatura wrzenia

283,7 °C (760 mmHg)[1]

logP

1,6[1]

Lepkość

17,2[1]

Niebezpieczeństwa
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
1
1
0
 
Temperatura zapłonu

146 °C (zamknięty tygiel)[1]

Temperatura samozapłonu

490 °C[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Ftalan dimetylu, DMP – organiczny związek chemiczny z grupy ftalanów, ester kwasu ftalowego i metanolu. Jest stosowany głównie jako plastyfikator w produkcji tworzyw sztucznych.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową jest otrzymywany w wyniku katalitycznej estryfikacji bezwodnika ftalowego metanolem[2]:

Pierwszy etap jest inicjowany przez podgrzanie mieszaniny. Jest to reakcja egzotermiczna, zachodzi szybko i ilościowo. Drugi etap jest wolniejszy i wymaga katalizatora kwasowego, np. kwasu siarkowego, kwasu p-toluenosulfonowego lub wodorosiarczanu sodu[3]

Zastosowanie

Jest stosowany w produkcji tworzyw sztucznych jako plastyfikator, najczęściej w polimerach na bazie estrów celulozy (np. octan celulozy)[4]. Dawniej dodawany był również do polichlorku winylu (PVC) w celu nadania mu elastyczności[5]. Oprócz tego jest rozpuszczalnikiem w wielu kosmetykach (m.in. perfumy, szampony, lakiery do włosów)[2] oraz w górnictwie do odzyskiwania i separacji minerałów[6]. Stosowany jest także jako składnik insektycydów (środków owadobójczych)[7], klejów, powłok powierzchniowych oraz farb[6].

Zagrożenia

Ftalan dimetylu jest powszechnym zanieczyszczeniem wszystkich elementów środowiska: gleby, wody oraz powietrza. Do jego uwalniania dochodzi zarówno na etapie jego produkcji, transportu, jak i używania wielu produktów, które go zawierają (jako plastyfikator nie jest on związany wiązaniami z matrycą polimerową i może łatwo zostać łatwo uwolniony)[7]. Uwalnianie ftalanu dimetylu z polimerów jest przyspieszane przez warunki atmosferyczne: deszcz, zmiany temperatury i promieniowanie UV[8].

Agencja Ochrony Środowiska USA (ang. The Environmental Protection Agency, EPA lub USEPA) wpisała ftalan dimetylu na listę zanieczyszczeń środowiska wymagających szczególnej kontroli[9]. Wynika to z jego oddziaływania na organizmy. Ekspozycja na ftalan dimetylu może powodować m.in. podrażnienie skóry i oczu[6] oraz zaburzenia układu hormonalnego, nerwowego i rozrodczego[10]. Ftalan dimetylu jest takżemutagenem[11] i prawdopodobnie ma również właściwości kancerogenne (rakotwórcze)[6].

Jego rozkład w środowisku tlenowym zachodzi głównie w wyniku hydrolizy[12] przeprowadzanej niektóre bakterie tlenowe (m.in. Sphingomonas paucimobilis oraz rodzaje Bacillus i Arthrobacter). Proces ten katalizowany jest przez specyficzne esterazy. W jego wyniku powstają ftalan monometylu i kwas ftalowy[13].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l Dimethyl Phtalate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8554 [dostęp 2024-04-25]  (ang.).
  2. ↑ a b c Kent R.K.R. Carlson Kent R.K.R., Leslie E.L.E. Patton Leslie E.L.E., Toxicity review of dimethyl phthalate (DMP) [online], United States Consumer Product Safety Commission, 2010 [dostęp 2024-04-26]  (ang.).
  3. ↑ Peter M.P.M. Lorz Peter M.P.M. i inni, Phthalic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 15–17, DOI: 10.1002/14356007.a20_181.pub2  (ang.).
  4. ↑ JunJ. Wu JunJ. i inni, Application of heterogeneous adsorbents in removal of dimethyl phthalate: Equilibrium and heat, „AIChE Journal”, 56 (10), 2010, s. 2699–2705, DOI: 10.1002/aic.12175  (ang.).
  5. ↑ Zhi-GangZ.G. Wang Zhi-GangZ.G. i inni, Impacts of dimethyl phthalate on the bacterial community and functions in black soils, „Frontiers in Microbiology”, 6, 2015, DOI: 10.3389/fmicb.2015.00405  (ang.).
  6. ↑ a b c d Australian Government. Departament ofA.G.D. Health Australian Government. Departament ofA.G.D., Dimethyl phthalate, Priority Existing Chemical Assessment Report No. 37, Sydney 2014, ISBN 978-0-9874434-5-8  (ang.).
  7. ↑ a b VladislavV. Roháč VladislavV. i inni, Thermodynamic properties of dimethyl phthalate along the (vapour + liquid) saturation curve, „The Journal of Chemical Thermodynamics”, 31 (8), 1999, s. 971–986, DOI: 10.1006/jcht.1999.0494  (ang.).
  8. ↑ MengyanM. Bi MengyanM. i inni, Production, Use, and Fate of Phthalic Acid Esters for Polyvinyl Chloride Products in China, „Environmental Science & Technology”, 55 (20), 2021, s. 13980–13989, DOI: 10.1021/acs.est.1c02374  (ang.).
  9. ↑ SaptarshiS. Ghosh SaptarshiS., ManoranjanM. Sahu ManoranjanM., Phthalate pollution and remediation strategies: A review, „Journal of Hazardous Materials Advances”, 6, 2022, s. 100065, DOI: 10.1016/j.hazadv.2022.100065  (ang.).
  10. ↑ YapingY. Wang YapingY., GuowenG. Zhang GuowenG., LanghongL. Wang LanghongL., Potential Toxicity of Phthalic Acid Esters Plasticizer: Interaction of Dimethyl Phthalate with Trypsin in Vitro, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 63 (1), 2015, s. 75–84, DOI: 10.1021/jf5046359  (ang.).
  11. ↑ Eugene D.E.D. Barber Eugene D.E.D. i inni, Results of the l5178y mouse lymphoma assay and the balb/3t3 cellin vitro transformation assay for eight phthalate esters, „Journal of Applied Toxicology”, 20 (1), 2000, s. 69–80  (ang.).
  12. ↑ YiY. Lu YiY. i inni, Biodegradation of dimethyl phthalate, diethyl phthalate and di-n-butyl phthalate by Rhodococcus sp. L4 isolated from activated sludge, „Journal of Hazardous Materials”, 168 (2–3), 2009, s. 938–943, DOI: 10.1016/j.jhazmat.2009.02.126  (ang.).
  13. ↑ Joseph K.H.J.K.H. Cheung Joseph K.H.J.K.H. i inni, Environmental fate of endocrine-disrupting dimethyl phthalate esters (DMPE) under sulfate-reducing condition, „Science of The Total Environment”, 381 (1–3), 2007, s. 126–133, DOI: 10.1016/j.scitotenv.2007.03.030  (ang.).