Tetranitrometan

Tetranitrometan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
Tetranitrometan
Inne nazwy i oznaczenia
czteronitrometan, TeNMe, Tetan, TNM
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CN4O8

Inne wzory

C(NO2)4

Masa molowa

196,03 g/mol

Wygląd

bezbarwna lub żółtawa ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

509-14-8

PubChem

24900040

SMILES
C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Właściwości
Gęstość
1,6380 g/cm³[1]; ciekły
Rozpuszczalność w wodzie
0,009 g/100ml
w innych rozpuszczalnikach
alkohol, eter
Temperatura topnienia

13,8 °C[1]

Temperatura wrzenia

126,1 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła
Utleniający Silnie toksyczny
Utleniający
(O)
Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R8, R25, R26, R36/37/38, R40

Zwroty S

S17, S28, S36/37, S45

Podobne związki
Podobne związki

nitrometan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Tetranitrometan, C(NO2)4organiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków zawierający cztery grupy nitrowe przy jednym atomie węgla, całkowicie nitrowany metan. Wykorzystywany jest w mieszankach materiałów wybuchowych.

Właściwości

Tetranitrometan jest bezbarwną lub bladożółtą, oleistą cieczą o ostrym zapachu podobnym do tlenków azotu. Jest silnie trujący, prawdopodobnie również rakotwórczy, drażni skórę. Do organizmu dostaje się głównie poprzez drogi oddechowe. Stężenie 0,1 ppm (0,00001%) w powietrzu jest już śmiertelne. Tetranitrometan jest słabym materiałem wybuchowym – prędkość jego detonacji (d = 1,65 g/cm3) wynosi 6500 m/s, objętość produktów wybuchu 670 l/kg, ciepło wybuchu: 580 kcal/kg, a bilans tlenowy jest silnie dodatni (+49%); silnym jest dopiero w mieszaninach z reduktorami. Materiały wybuchowe oparte na nim są bardzo silne (aż do 230% mocy TNT), lecz również bardzo wrażliwe. Używany jest również jako utleniacz w silnikach rakietowych.

Otrzymywanie

Tetranitrometan pierwszy raz został otrzymany w 1861 r. przez Leona Sziszkowa w reakcji nitrowania nitroformu (CH(NO2)3)[2][3].

Jedną z współczesnych metod otrzymywania tetranitrometanu jest reakcja bezwodnika octowego z kwasem azotowym w temperaturze poniżej 10 °C[4]. W przemyśle do jego produkcji wykorzystuje się reakcję acetylenu ze 100% kwasem azotowym. Inną metodą uzyskiwania czteronitrometanu jest przepuszczanie ketenu przez zimny 100% kwas azotowy.

Materiały wybuchowe z użyciem tetranitrometanu

Materiały wybuchowe zawierające tetranitrometan są w dużej części bardzo wrażliwe na różne bodźce, np. w roztworze w toluenie jest bardziej niestabilny niż nitrogliceryna. Warto jeszcze wspomnieć o materiale wybuchowym składającym się 10-40% parafiny i 60-90% tetranitrometanu, gdyż ma dużą siłę wybuchu, a jest odporny na bodźce mechaniczne.

Bezpieczeństwo

Tetranitrometan jest wysoce wrażliwy na bodźce mechaniczne, a jego pary są bardzo trujące. Nie należy z nim pracować bez odpowiedniej aparatury (dygestorium).

Przypisy

  1. a b c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-480, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  2. Baza reaxys, Rx-ID: 184291
  3. L. Schischkoff. Vorläufige Notiz über das vierfach – nitrirte Formen (oder Vierfach-Nitrokohlenstoff). „Justus Liebigs Annalen der Chemie”. 119 (2), s. 247–248, 1861. DOI: 10.1002/jlac.18611190224. (niem.). 
  4. Poe Liang. Tetranitromethane. „Organic Syntheses”. 21, s. 105, 1941.