3-HO-PCP
IUPAC ime | |
---|---|
3-[1-(Piperidin-1-il)cikloheksil]fenol | |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Identifikatori | |
CAS broj | 79787-43-2 Y 79295-51-5 (hidrohlorid) |
PubChem | CID 133277 |
ChemSpider | 117583 |
UNII | V886QLHNA6 Y |
Sinonimi | 3-Hidroksifenciklidin; 3-OH-PCP; PCP-3-OH |
Hemijski podaci | |
Formula | C17H25NO |
Molarna masa | 259,39 g·mol−1 |
SMILES
| |
InChI
| |
3-Hidroksifenciklidin (3-HO-PCP) je disocijativ klase arilcikloheksilamina koji se odnosi na fenciklidin (PCP) koji se prodaje onlajn kao dizajnirana droga.[1][2]
Farmakologija
3-HO-PCP deluje kao nekonkurentni antagonist NMDA receptora visokog afiniteta preko mesta dizocilpina (MK-801) (Ki = 30 nM).[1][3] On ima mnogo veći afinitet od PCP za ovo mesto (Ki = 250 nM, poređenja radi; osmostruka razlika).[3] Ovaj lek takođe ima visok afinitet za μ-opioidni receptor (MOR) (Ki = 39–60 nM) pri testiranju na životinjama,[1][3][4][5] κ-opioidni receptor (KOR) (Ki = 140 nM),[4] i sigma σ1 receptor (Ki = 42 nM; IC50 = 19 nM),[4][6][7][8] dok ima samo mali afinitet za δ-opioidni receptor (Ki = 2,300 nM).[4] Visok afinitet 3-HO-PCP za opioidne receptore je jedinstven među arilcikloheksilaminima i u kontrastu je sa PCP, koji ima samo veoma nizak afinitet za MOR (Ki = 11,000–26,000 nM; razlika od 282 do 433 puta) i druge opioidne receptore (Ki = 4,100 nM za KOR i 73.000 nM za DOR).[3][4]
Iako se pretpostavljalo da bi 3-HO-PCP mogao biti metabolit PCP-a kod ljudi, nema dokaza da je to slučaj.[9][10]
Reference
- ^ а б в Morris H, Wallach J (2014). „From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs”. Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 614—632. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620.
- ^ Davidsen AB, Mardal M, Johansen SS, Dalsgaard PW, Linnet K (јул 2020). „In vitro and in vivo metabolism and detection of 3-HO-PCP, a synthetic phencyclidine, in human samples and pooled human hepatocytes using high resolution mass spectrometry”. Drug Testing and Analysis. 12 (7): 987—993. PMID 32311838. S2CID 216047397. doi:10.1002/dta.2807. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ а б в г Kamenka JM, Chiche B, Goudal R, Geneste P, Vignon J, Vincent JP, Lazdunski M (април 1982). „Chemical synthesis and molecular pharmacology of hydroxylated 1-(1-phenylcyclohexyl-piperidine derivatives”. Journal of Medicinal Chemistry. 25 (4): 431—435. PMID 6279847. doi:10.1021/jm00346a019. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ а б в г д Johnson N, Itzhak Y, Pasternak GW (јун 1984). „Interaction of two phencyclidine opiate-like derivatives with 3H-opioid binding sites”. European Journal of Pharmacology. 101 (3–4): 281—284. PMID 6088255. doi:10.1016/0014-2999(84)90171-7. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ Itzhak Y, Kalir A, Sarne Y (јул 1981). „On the opioid nature of phencyclidine and its 3-hydroxy derivative”. European Journal of Pharmacology. 73 (2–3): 229—233. PMID 6273187. doi:10.1016/0014-2999(81)90097-2. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ Itzhak Y, Hiller JM, Simon EJ (јануар 1985). „Characterization of specific binding sites for [3H](d)-N-allylnormetazocine in rat brain membranes”. Molecular Pharmacology. 27 (1): 46—52. PMID 3965930. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ Itzhak Y (април 1987). „[3H]PCP-3-OH and (+)[3H]SKF 10047 binding sites in rat brain membranes: evidence of multiplicity”. European Journal of Pharmacology. 136 (2): 231—234. PMID 3036548. doi:10.1016/0014-2999(87)90715-1. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ Itzhak Y (1988). „Pharmacological specificity of some psychotomimetic and antipsychotic agents for the sigma and PCP binding sites”. Life Sciences. 42 (7): 745—752. PMID 2893238. doi:10.1016/0024-3205(88)90646-7.
- ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1985). „Biotransformation of phencyclidine”. Drug Metabolism Reviews. 16 (3): 285—320. PMID 3914938. doi:10.3109/03602538508991437.
- ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1986). „Quantitation of phencyclidine, its metabolites, and derivatives by gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection: application for in vivo and in vitro biotransformation studies”. Journal of Analytical Toxicology. 10 (3): 107—115. PMID 3724069. doi:10.1093/jat/10.3.107.
- p
- r
- u
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/ puni opijumski produkti | Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Prirodni opijati |
| ||||||||||||||||||||
Polusintetici |
| ||||||||||||||||||||
Aktivni opijatni metaboliti | Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin |
Morfinanske serije | 4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol |
---|---|
Drugi | 1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin |
5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin
Petidini (Meperidini) | 4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • Feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin |
---|---|
Prodini | Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol) |
Ketobemidoni | |
Drugi |
otvorenog lanca
Amidoni | Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon |
---|---|
Metadoli | Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol |
Moramidi | Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid |
Tiambuteni | Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin |
Fenalkoksami | |
Ampromidi | |
Drugi |
3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil
derivati
6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin
Klonitazen • Etonitazen • Nitazen
18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin
vidi još:
Opioidni neuropeptidi
Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5
3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •
&
Inverzni agonisti
5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)